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Au VIe siècle, Saint Romain († 560), instructeur de Benoît de Nursie à Subiaco, vient d’Italie s’installe comme ermite dans une grotte à Druyes-les-Belles-Fontaines et évangélise la région. Entre 810 et 944 pendant les invasions normandes, ses reliques sont déposées dans le bourg qui va prendre son nom. Ces deux paroisses sont donc inégales, Preux versant beaucoup moins que Saint-Romain à la « Grande » et à la « Petite Demande », qui étaient des impôts calculés proportionnellement à leur populations respectives. Saint-Romain était donc alors la plus importante des deux communes.

En 1358, quand Robin Canolle envahit la région, Saint-Romain se trouvant sur sa trajectoire est ravagé tandis que Preux est épargné. Pendant vingt ans, Saint-Romain restera en l’état. La paroisse recommencera à fonctionner très lentement à partir de 1391. Ce n’est qu’en 1453 qu’apparaîtra la formule « Saint-Romain-lez-Preux » permettant de localiser Saint-Romain par rapport à Preux.

Il est probable que les moines cisterciens de l’abbaye des Écharlis, à 4,2 km de là près de Villefranche, cohabitaient avec ceux de Preux. Sur certains registres on trouve un accord entre Jacques II Morin, 44e abbé des Echarlis, et Jean du Charmes curé de Saint-Romain ; accord du 11 juillet 1516 qui donne aux religieux la moitié des dîmes de grain et de vin de Saint-Romain.

Une famille auvergnate, les Allègre, est à la tête de la châtellenie de Précy-sur-Vrin à la fin du XVe siècle. Elle va annexer les prévôtés de Sépeaux et Saint-Romain-le-Preux qui ne sont à la fin de la guerre de Cent Ans que misères et ruines.

François d’Allègre, né vers 1460 et dont l’heure de célébrité est la campagne de Naples avec Charles VIII en 1491, se remarie avec sa suzeraine Charlotte de Chalons, comtesse de Joigny. Ils vont vivre tantôt à Joigny, tantôt à Précy-sur-Vrin et participeront à la vie de la vallée comme aucun seigneur ne l’avait fait auparavant.

La fille aînée de François d’Allègre se marie en 1526 après le décès de ses parents avec Antoine II Duprat également auvergnat. Mariage très important entre deux familles qui vont régner et participer au développement de la région. Antoine II Duprat meurt en 1557 laissant six enfants d’Anne d’Allègre. Âgée de 50 ans, elle se remarie le 3 mai 1559 avec Georges Clermont de Gallerande, seigneur dans le Maine et aussi de la Celle-Saint-Cyr. Ce dernier soutient les premiers prêcheurs calvinistes. Connaissant les pratiques dévastatrices de ces détachements plus ou moins encadrés, les habitants de Saint-Romain enfouissent dans le sol pour la cacher la statue de la vierge et l’enfant en 1562. C’est précisément à cette période que disparaît la chapelle de Preux et le mausolée de sainte Alpais à Cudot.

La statue cachée réapparaîtra beaucoup plus tard sous le nom sous le nom de « Notre-Dame des Groseilles », prenant le nom des broussailles dans lesquelles elle séjournait. Elle demeure le seul vestige de la chapelle de Preux. Cette statue fera l’objet de pèlerinages destinés à la guérison des yeux en particulier, sans doute en rapport avec d’anciennes vertus reconnues. On peut la voir dans l’église actuelle datant des Xe et XIe siècle, qui n’était à l’origine qu’une chapelle reliée au monastère de Preux par le chemin des Morts.

Après les guerres de religion les épidémies, la peste particulièrement, va décimer la population. À cette époque ce sont des cataclysmes naturels. Début XVIIe la terre de Saint-Romain relevait donc en fief des seigneurs de Précy-sur-Vrin mais les habitants étaient justiciables de la prévôté de Sépeaux qui ressortissait du bailliage de La Coudre. On a le sentiment d’une convalescence irrégulière jusqu’à la Fronde.

Le château seigneurial de Preux, désigné ainsi selon les actes de Maison, a appartenu jusqu’en 1816 à de grandes familles de la région. Il comprenait encore à cette époque 40 ha de terres labourables, 2 ha 50 de prés, 2 ha de bois et 1 ha 50 de vignes.

À l’origine, l’ensemble des bâtiments construits en silex du pays étaient disposés autour d’une grande cour intérieure et formaient un carré presque parfait entouré de hauts murs dont les pans assez importants subsistent encore aujourd’hui. Comme les campagnes étaient peu sûres (pillages, enlèvements avec rançons, incendies), les murs d’enceinte n’étaient percés que par les grandes portes donnant accès à la cour intérieure. Une échauguette à encorbellement dont la base existe encore portant la date de 1616, située à l’angle Nord-Est, permettait de surveiller les abords de l’ensemble. Il est vraisemblable que toutes les fenêtres des parties habitées ouvraient sur la cour, c’est ultérieurement que des portes et des fenêtres ont été ouvertes sur l’extérieur.

Au XVIIe on parle bien de château : suivant un acte passé le 3 novembre 1677 en présence du seigneur de la Vieille Ferté et de son épouse Marie de Pouliart, établi par Claude Durand sieur de « Sevomond » et de Preux. Le château (terres, bois, vignes et dépendances) avait été acquis le 3 novembre 1676 provenant de demoiselle Louise–Madeleine de Vignon, petite-fille de Pierre de Vignon sieur de Mabrosse, veuve d’Alexandre de Rauvezon.

L’église est située un peu à l’écart du village, encore entourée de son ancien cimetière.  Elle n’était à l’origine qu’une chapelle reliée au monastère de Preux par le chemin des Morts. Les piliers sont construits avec le même grès, rare dans la région, que l’on retrouve aux quatre pans du monastère de Preux. D’après certains archéologues, seuls les Romains savaient travailler une roche d’une telle dureté et c’est peut-être la un des mystères du « Vieux château » de la forêt d’Argent puisqu’il aurait été démoli pour reconstruire Preux à cette époque. Le reste de cette petite construction est en silex. Son portail unique et cintré datant du XIIe siècle est encadré de deux petites colonnes et précédé d’un porche en charpente (un caquetoire) d’un effet assez pittoresque. Quelques lancettes XIIIe sont également à remarquer. À l’intérieur, une seule nef voûtée lambrissée en bois est dominée par un clocher en ardoise.

À droite du maître autel on remarque une statue de saint Vincent, patron des vignerons et à gauche saint Éloi, patron des agriculteurs et des forgerons. Toutes deux sont en bois. À gauche de la porte d’entrée est fixé un tableau qui représente un saint Éloi peint sur toile en 1775 par Lambinet : peintre connu à cette époque qui était originaire de Sens. Cette oeuvre est inscrite à l’inventaire des Objets mobiliers des Monuments historiques ainsi qu’un lutrin du XVIIIe siècle.

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